Die unglaubliche, wahre Geschichte von Jeffrey Manchester ist ein romantisches Schelmenstück über einen, der zwar ausbrechen, aber nicht aufbrechen konnte.
Der einstige Army Ranger Jeffrey Manchester beginnt, Fastfood-Restaurants auszurauben, um finanziell über die Runden zu kommen und seine Familie zu ernähren. Bei seinen Raubzügen verschafft er sich Zugang über die Dächer, was ihm bald den Spitznamen "Roofman" einbringt. Nach einer langen Erfolgsserie mit über 40 Einbrüchen wird er schließlich festgenommen und landet im Gefängnis. Dort tüftelt er prompt an einem Plan zu fliehen. Die Flucht glückt und er findet zum einen ein mehr als ungewöhnliches Versteck - ein Spielzeuggeschäft, zum anderen aber auch die Liebe seines Lebens.